Uno de los primeros movimientos artísticos del siglo XX fue la generación del 27, movimiento que siempre ha sido estudiado dentro del ámbito de la poética y literatura.La obra de Gregorio Prieto (Valdepeñas 1987-1992) es una muestra evidente que esta Generación también fue un movimiento Plástico. En ella se aprecian, como recoge y recorre lo que han sido las denominadas generalidades, tales como:
-Admiración y veneración por lo clásico, temática reflejada en el periodo en que está becado en Roma y Grecia (1930-1936) momento clásico en que el artista se envuelve del entorno, de las formas puristas que evocan la antigüedad. Utilizando espacios clásicos y ruinosos en ejes relevantes de composiciones o participando integrándose en ellos. - Búsqueda de un lenguaje poético, en donde las imágenes son manifestaciones estéticas que evocan un simbolismo y un discurso atrevido cargadas de sensualidad, apreciándose un doble sentido en esa exploración del lenguaje. Transmisión metafórica a través de composiciones o elementos que adquieren personalidad o bien nos muestran escenas de la vida y el ser cargadas de objetos signos poéticos.
Elementos carentes de vida se muestran humanizados en sus actitudes, poses o disposición. Lenguaje metafórico de imágenes por medio de líneas como manchas, colores, o montajes que en ocasiones quedan prácticamente ocultos y aparecen simplemente insinuados. -Pasión por la lírica popular, a la que se sienten atraídos los poetas del 27. En la obra de Gregorio Prieto se evidencian un interés `por ese afán conservador de la cultura popular por la tradición y el folclore, decadente en ese momento, rescatando los molinos, los arcángeles o las escenas taurinas. Buscando el equilibrio entre los popular y lo culto combinando lo tradicional y lo moderno. Imágenes oníricas que relacionan alegría y dolor de los toros en esa controversia que simboliza la muerte y la vida.  - Afán de perfección formal que en los dibujos del penado inglés (1937-1947) adquieren un especial interés. La simplicidad de las líneas y las sutilezas en su trayectoria nos adentra en sugerentes composiciones, eludiendo el recargo ornamental, realzando la fuerza expresiva del significado de la composición.
Momento en que la obra del artista es fundamentalmente de carácter dibujístico en la que realiza grandes ilustraciones tales como:"Paraíso Perdido" de  Milton, los "sonetos" de Shakespeare, el "Quijote" de Cervantes o la "Biblia" siendo denominado como "el poeta de la línea". - Influencia de corrientes extranjeras. Del mismo modo que los poetas estuvieron atentos a los movimientos del exterior, Gregorio Pietro fue pasando por las corrientes artísticas tales como: *Puntillismo de sus primeras obras en el Paular y Aranjuez (1916-1920). *Cubismo en su estancia por Francia y Bélgica. *Fauvismo obra de temática popular "los molinos". *Expresionismo de dibujos coloreados. *Surrealismo empleado en las composiciones con los maniquíes articulados. *Arte Pop utilizado en los fotomontajes. *Simbolismo onírico de ilustraciones de poemas. *Collage en los que recurre a todo tipo de objetos y materiales. *Postismo, "ismo" nuevo empleando la fotografía como medio plástico y poético.
Participa como innovador en el movimiento POSTISTA, junto a Eduardo Chicharro en 1930 (Roma)  "ismo" que pretende ofrecer un nuevo modo de expresión de la realidad, de hermanamiento entre la plástica y la poética por medio de la fotografía. Evolucionando al compás del tiempo que le ha tocado vivir, sin dejarse atrapar por ninguna de las corrientes artísticas, manteniendo en perfecto equilibrio lo moderno y lo tradicional, lo oculto y lo popular, o lo clásico y lo romántico. - Temáticas predominantes y simbólicas de esta generación por las que el artista ha desarrollado su densa obra. Elementos que han servido para comunicar ideas, sentimientos o adentrarnos en los sentidos e interioridades del Ser. Que muestran la civilización moderna en la que se mueven, el momento social y cultural apareciendo de manera evidente o insinuada en dibujos, óleos o montajes. La naturaleza, el cosmos, la vegetación, los objetos del reino animal, los animales e incluso la figura humana surgen con una finalidad muy concreta asociados y utilizados para trasmitir y comunicar algo más que su propia identidad.
Así las estrellas de siete puntas sobre un círculo representan la eternidad para este artista que será lo último que trace. Recursos metafóricos y alegóricos asociados a poemas que en los dibujos de Gregorio Prieto aparecen a través de trazos delicados o bruscamente plasmados. Llevados por el ritmo de la composición. De modo muy especial el ser humano. Su cuerpo o partes de este, han servido de inspiración para manifestar el amor, la soledad, la amistad, etc. Ojos que ven, observan o miran, manos que reclaman, guían o conducen y cuerpos femeninos que evocan la vida, el amor o el desamor. Gregorio Prieto desarrolla e investiga en distintos medios de expresión plástica siendo el Dibujo el más relevante y significativo dentro de su obra. Obra dibujística que no solo ha servido para retratar e ilustrar textos de sus amigos los poetas, sino que le han servido para transmitir las mismas sensaciones, sentimientos, inquietudes y en general arma conducta de vida muy particular de este Grupo de Artistas. Los poetas emplean como herramienta la palabra y Gregorio Prieto utiliza la línea, partiendo de ese equilibrio entre lo intelectual y lo sentimental, sin olvidar lo moderno y lo tradicional, dando de este modo coherencia a la diversidad de materiales, así como a la transmisión de ideas. Estas consideraciones evidencian que la Generación del 27 no fue sólo poesía o literatura sino un movimiento Artístico en el que la plástica tuvo como representante a Gregorio Prieto